Il 15 settembre 1691 il vescovo di Gubbio Sebastiano Pompilio Bonaventura, in visita pastorale alla piccola cappella del Palazzolo, che allora doveva apparire completamente affrescata, nota l’Ascensione di Gesù Cristo, che domina sulla parete di fondo.Doveva essere grande la stima e l’ammirazione per essa se per tradizione, riferita dalle antiche storie di Pergola manoscritte, si riteneva eseguita da Raffaello di Urbino, nel tempo della maggior sua gioventù. Tale attribuzione, del resto, resistette fino alla fine dell’Ottocento.

Nel 1915 è, però Lionello Venturi, nel suo scritto A traverso le Marche, a riconoscere nell’opera la mano di Lorenzo D’Alessandro da San Severino, ad evidenziarne l’importanza, notando che essa è l’unica scena di movimento che si conosca del maestro e a proporne come datazione il decennio 1485-1495, che poi si è rivelato giusto con la scoperta e la lettura di quanto rimane di una scritta, individuata alla lampada Wood da Gioacchino Bonacorsi (che eseguiva fotografie per corredare la tesina sui dipinti del Palazzolo presentata presso l’Università di Urbino da Anna Cosso al Prof. Alessandro Parronchi) e resa nota dallo storico Sandro Sebastianelli nel 1997.

Effettivamente nella parte destra dell’affresco, in basso, con molta pazienza, si riesce a leggere: Joannes de Oculi 148., con l’ultima cifra quasi scomparsa che può interpretarsi come 3 o come 9.

Oltre la data, la scritta ci restituisce un nome: Giovanni De Oculi. Egli era forse il committente dell’opera o magari il priore della Confraternita del SS. Crocifisso e di San Vitale cui si deve l’erezione della piccola cappella che originariamente doveva essere poco più di un’edicola, aperta sul fronte, come si può vedere dal frammento del grande arco, lasciato scoperto dopo i restauri degli anni settanta del Novecento, sulla facciata intonacata. All’interno i devoti fin dal Cinquecento hanno lasciato il segno del loro passaggio con diverse iscrizioni incise sull’intonaco: indicazioni di nomi, località, preghiere. La Cappella fu edificata verso la metà del Quattrocento, lungo la via che metteva, e mette tuttora, in diretto contatto Pergola con Bellisio e Sassoferrato.

Il piccolo ambiente è dominato sulla parete di fondo dall’Ascensione di Cristo, avvenuta alla presenza degli apostoli attoniti e della Madonna. Ai lati sono raffigurati due giovani Santi dai capelli biondi, nelle vesti quattrocentesche di eleganti paggi, che raccomandano la Comunità: a sinistra Secondo, Protettore di Pergola ne trattiene il modello, a destra Sebastiano mostra una freccia e un corto pugnale, a difesa dalle calamità e dagli avvenimenti luttuosi. Sulle vele della copertura erano dipinti i quattro evangelisti, anch’essi di mano di Lorenzo d’Alessandro (vedi nota bibliografica). Leggibili ora ne restano due. In basso è quanto rimane di un drappo che doveva apparire assai scenografico.

Nell’Ascensione campeggia la figura di Cristo, ammantata bianco e caratterizzata dai segni della passione. Gli apostoli inginocchiati, a piedi nudi (a Pergola si diceva una volta che i contadini, passatol’inverno, andavano scalzi come i Santi del Palazzolo) lo guardano e pregano; due di essi confabulano tra loro sul mistero della Risurrezione. In alto sono dipinti la luna e il sole; poco più in basso i profeti Enoc ed Elia con cartigli esprimenti motti biblici che vanno perdendosi.

Nella parete di sinistra le pitture sono scomparse totalmente.

La parete destra è affrescata con la Trinità (Gesù crocifisso, l’Eterno e la colomba dello Spirito Santo sopra la croce), la Madonna col Bambino e l’Annunciazione. L’attenzione su questi dipinti si è oggi ravvivata. Databili al primo decennio del secolo XVI e già attribuiti a Bernardino di Mariotto, sono ora assegnati all’anonimo Maestro del Palazzolo, attivo nelle valli del Metauro e del Cesano, nell’ambito stilistico del Perugino e del Pinturicchio, oltre che - è stato aggiunto - dello stesso Bernardino.

Lorenzo d’Alessandro

Lorenzo, figlio di Alessandro nacque tra il 1440 e il 1450 a San Severino. Il padre era fabbro ferraio; egli però non lavorò alla bottega paterna ma è ipotizzabile che abbia acquisito una certa dimestichezza con l’arte forse anche utilizzando i disegni che facevano parte del materiale di lavoro del padre. Se l’indicazione di Niccolò Alunno e Carlo Crivelli quali principali ispiratori dell’arte di Lorenzo d’Alessandro è ormai concordemente accettato da tutti i critici, per quanto invece riguarda la sua prima formazione è solo un’ipotesi non suffragata da documenti che il primo maestro di Lorenzo sia stato Bartolomeo di Antonio detto Friginisco il quale si dedicò saltuariamente alla pittura, esercitando invece il mestiere di orefice e di cui si ricorda un unico affresco del 1466, a San Severino nella chiesetta delle Vergini denominata popolarmente la "Pitturetta".

Oltre che pittore, Lorenzo d’Alessandro fu anche conoscitore di musica e suonatore di liuto, uno strumento a corda molto in voga nel Rinascimento. Impegnato nella vita pubblica, fece parte della magistratura di San Severino, dove quasi sicuramente morì tra l’agosto e il dicembre del 1501.

I documenti testimoniano che l’attività dell’artista si svolse soprattutto a San Severino e nelle località vicine, anche se attualmente suoi dipinti sono sparsi nei più importanti musei del mondo. Poche sono le opere firmate: il Trittico di Corridonia ; il Tabernacolo-edicola di Sarnano; lo Sposalizio di Santa Caterina alla presenza dei Santi Domenico, Agostino e del Beato Costanzo di Fabriano oggi alla National Gallery di Londra; la Madonna del Monte di Caldarola; il Sant’Antonio di Padova di Pollenza.

Gli affreschi pergolesi si distinguono anche per la collocazione geografica: mai l’artista si era spinto tanto a nord, la punta più eccentrica era stata il Battesimo di Cristo di Avacelli, ora collocato nella Galleria Nazionale delle Marche in Urbino.