Le ipotesi più accreditate fanno risalire la costruzione delle Mura di San Costanzo al XIV secolo al tempo dei Malatesta. Il primo documento d'archivio relativo alla storia del castello, nel quale si parla di riparazioni a seguito di un incendio, è del 1439. Nel 1429 il castello viene rinforzato nelle mura e ristrutturato come vero e proprio fortilizio. Dopo la sconfitta di Sigismondo al Cesano del 1462 e la presa di Fano del 1436, San Costanzo ed altri castelli, Senigallia compresa, vengono affidati al Duca Antonio Piccolimini, nipote di Papa Pio li, ma dopo la morte del Papa, avvenuta ad Ancona nell'agosto del 1464, ... "tutti li castelli del Vicariato et del conta di Senigallia e San Gostanzo, in un dì tutti si voltorono".

Nel 1472 San Costanzo è soggetta a Fano come si evince da documenti che riguardano la competenza dei tribunali in quel periodo. Un primo importante documento riguardante le mura è del giugno 1474: ci fornisce notizie sui lavori di costruzione della scarpa cui attendono i maestri Venerando fu Giacomo riminese e Domenico Lombardi. Il castello non è ancora entrato nei possedimenti di Giovanni della Rovere pertanto il documento è estremamente interessante giacché attesta lavori all'apparato difensivo prima dell'intervento roveresco, che comunque c'è stato come dimostrano i resti lapidei con le sigle del signore di Senigallia ancora presenti sulle mura.

Le sigle apposte dal principe in più punti del circuito sono infatti collocabili nell'arco temporale 1474-1501. Come afferma R. Reposati, "San Costanzo ha forti mura castellane, lavorate, come suol dirsi, a scarpa"; un'affermazione che aveva fatto esprimere nel secolo scorso il Promis a favore qui di un intervento di Francesco di Giorgio Martini. Infatti sul circuito murario, sotto il possente volume del teatro "Della Concordia" si trova quello che costituiva l'elemento fondamentale del sistema difensivo: il massiccio rivellino o una torre maestra molto simile ai mastii delle vicine rocche di Mondavio e Mondolfo.

Di particolare interesse, lungo le mura, anche la porta di accesso difesa da due torri cilindriche scarpate, con cordolo e lunghi beccatelli, e la torre d'angolo anch'essa circolare con curiosa scala interna semicircolare. Ma è soprattutto dall'analisi dell'impianto urbanistico della progettazione difensiva e dell'organizzazione spaziale e funzionale dei vari elementi, anche in raffronto con le altre realizzazioni martiniane, che il tutto sembra rispondere ad un progetto unitario preordinato, il che rafforza l'ipotesi di un intervento di Francesco di Giorgio o di Baccio Pontelli, attivo, quest'ultimo, presso la corte roveresca (Orciano e Senigallia).

Lo schema planimetrico della cittadella di San Costanzo, mostra inquietanti analogie con la nota simbologia antropomorfica adottata da Francesco di Giorgio nella sua illustrazione grafica dell'Homo ad urbem. Come nel disegno martiniano la pianta di San Costanzo presenta nel caput la grossa torre poligonale, legata al circuito murario segnato da torrioni circolari regolari e simmetrici corrispondenti ai "piedi"; al centra al "petto", e aperta col prospetto su di una piazza, si alline (quasi omologa al disegno di Francesco) la pian della chiesa che costituisce il "cuore" figurativo dell'insediamento.

L'identificazione morfologica tra uomo e città è i tema scontato per Francesco: vi si è voluto intendere un signif! cativo privilegio della "città, fortificata" laica ed adattabile alle contigenti variabi orografiche (come sempre Francesco intendeva gli schemi delle sue architetture) contrapposte alla città, civile legata alla, sacralità dei suoi riti di fondazione.